1988年7月15日,丽莎和杰克在毕业晚会上一见钟情,一夜缠绵之后,他们即将踏上新的人生旅途。临行之际,他们约定成为好朋友,并在之后每年的7月15日那天见面。工人家庭出身的丽莎梦想着能让世界变得更美好,而有钱的花花公子杰克则希望游戏人间。 20年中,曾经朝气蓬勃、怀揣理想的他们也不得不向残酷的现实低头。丽莎的工作际遇和感情生活都不理想,杰克成了一个小众的电视名人,终日沉溺在酒精、毒品中,婚姻也岌岌可危。 当他们的人生道路不断交汇时,他们的关系也随之改变,友情和争吵,希望和失落,泪水和欢笑。在这段人生的旅途中,两人蓦然回首,终于发现一直寻寻觅觅,最好的其实早在身边。